CO2Et 862 22. カルボニル&置換反応 22・46ciseおよびtrans-4-tert-ブチル-2-メチルシクロヘキサノンは塩基により相互変 換する、どちらの異性体がより安定と考えられるか、またそれはなぜか。 22.47 次の合

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CO2Et 862 22. カルボニル&置換反応 22・46ciseおよびtrans-4-tert-ブチル-2-メチルシクロヘキサノンは塩基により相互変 換する、どちらの異性体がより安定と考えられるか、またそれはなぜか。 22.47 次の合成経路は誤りである。それぞれどこが間違っているか、 (a) 1. Bra CHICOH CH2CH2CH2CH2COEt CH2CH2CH=CHCOEU 2. ピリジン、加熱 (b) CH3 1. Na+ OEt CH3CHCO2Et CHCOCH 2.PhBr 3.Ho.加熱 09 0 1. Na+ -OEt CH3CCH2COEt 2. H-C=CHCHBr H2C=CHCH2CH2COH 3. Hyo,加熱 22.48 臭化 tert-ブチルマグネシウムによるシクロヘキサノンの Grignard 反応は付加生 成物をたった1%の収率で与えるだけで、99%のシクロヘキサノンが未反応である。さら に,適当な時間の後に反応混合物に D,O* を加えると,“未反応の”シクロヘキサノンには 重水素原子1個が取込まれている。なぜか、 c) OD 2007 -C(CH3)3 1, CHR)』CMgBr 2.DO D 1 % 99% C%3D0 22.49 グルコース生合成の最終段階の一つはフルクトース6 リン酸からグルコース6- リン酸への異性化である。必要であれば酸または塩基を用いて反応機構を示せ, CH2OHOCH H-C-OHana HD-C-H HO–C-H. H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CHOPO? フルクトース] グルコース 6-リン酸 6-リン酸 22:50 Favorski反応は、ロープロモケトンを塩基で処理することにより、環縮小生成物 を与える。たとえば、2-ブロモシクロヘキサノンをNaOH 水溶液で処理するとシクロペン タブカルボン酸を与える。この反応を説明する機構を示せ。 CHOP032 ZY COOH 心 Br (HOH 1. NaOH 2.H90 22.51 環状ケトンとジアゾメタンとの反応は環拡大反応を行う方法の一つである。だ